Starr spočiatku vyšetroval realitný biznis Clintonovcov - tzv. kauzu Whitewater, ale jej prostredníctvom sa dostal k prezidentovej afére so stážistkou v Bielom dome Monicou Lewinskou. Práve táto kauza sa napokon stala hlavnou a rozsiahlo medializovanou témou Starrovej vyšetrovacej správy.
Skutočnosť, že Clinton o vzťahu s Lewinskou klamal, viedla k jeho ústavnej žalobe - impeachmentu. Snemovňa reprezentantov žalobu odobrila, ale Senát ju o rok neskôr - v roku 1999 - zamietol.
V roku 2020 bol Starr aj advokátom republikánskeho prezidenta USA Donalda Trumpa, a to počas jeho prvého procesu impeachmentu. Trump vtedy čelil ústavnej žalobe vo veci zneužitia právomocí a marenia vyšetrovania vedeného Kongresom.
Podľa tlačovej správy zverejnenej príbuznými Starr zomrel v utorok v Houstone v americkom štáte Texas. Podľahol komplikáciám, ktoré vznikli po operačnom zákroku.